翁子光表示拍摄《风再起时》比起首部作品《踏血寻梅》困难许多,「这部片可以说是野心很大,要用比《踏血寻梅》多十倍的时间和力气去投入,台前幕后都要花很更多心思,真的很有挑战性。」郭富城也透露在片中扮演吕乐一角同样难度超高,「如何从不贪恋钱财的警察,演到成为叱咤风云的人物,真的很有挑战,而且电影不是依照时间顺序拍摄的,有时一天就要换三种不同年代的造型,每换一次就是至少一小时,我以为演古装才要那么久,没想到,时代戏也同样那么辛苦。」好莱坞编剧在历史上曾6次大罢工,每次都是为了编剧获得更好的报酬。1988年编剧工会进行了持续153天的罢工,主要是为了从家庭录像带市场的利润中得到分红;2007年他们又进行了一次大罢工,这次罢工持续了100天,主要是为了从DVD和新媒体的利润中得到更高分成。